Al salir de prisión, empezó a trabajar con su padrastro como vendedor ambulante de perritos calientes, un negocio que creció al punto de llegar a tener varios restaurantes llamados New Island, cuya sucursal principal estaba en San Petersburgo, lugar que empezaron frecuentar las élites de la ciudad, incluido Putin, entonces mano derecha del alcalde de la ciudad.