Samuel Caballero formó parte de una de las generaciones doradas del fútbol hondureño a inicios del Siglo XXI, habiendo vivido varios momentos históricos con la camiseta de la Bicolor y los clubes en que jugó. Retirado del fútbol desde 2010, su vida sigue ligada a la cancha.
Samuel Caballero inició en el fútbol en 1995 con los colores del Olimpia. Desde ese entonces, el corpulento defensor destacó por su calidad en el área.
Por seis años Caballero se consolidó como uno de los mejores defensores de la Liga Nacional y eso dio paso para que se marchara hacia el fútbol europeo, siendo el Udinese de Italia el primer club al que defendió.
Con el conjunto “bianconeri” estuvo apenas una temporada e la que solo marcó un gol. Posteriormente pasó a la Salernitana de la Serie B en donde las lesiones mermaron su aventura en el Calcio.
Tras su fallido pase en Italia, Caballero viajó hasta Sudamérica para jugar en el fútbol uruguayo, en donde defendió los colores del Defensor Sporting por una temporada. Luego de eso se marchó a la MLS.
Su carrera en clubes contrasta con sus actuaciones en la Selección de Honduras, en la cual disputó 71 partidos y marcó 11 goles, formando parte de una de las generaciones más exitosas que ha visto el balompié catracho.
Con la H de todos, Caballero tuvo participación en Copa Oro, eliminatorias mundialistas, Juegos Olímpicos y la inolvidable Copa América 2001 en donde Honduras consiguió el tercer lugar.
Uno de los momentos más recordados de Caballeros con la Bicolor, quien en el inicio fue parte del proceso de Reinaldo Rueda rumbo a Sudáfrica 2010, fue su encontronazo con el mexicano Cuauhtémoc Blanco.
Fue en un tenso partido de la fase de grupos de la Copa Oro cuando el defensor hondureño “le lanzó un beso” al Cuauh, quien al ver este gesto le propinó un codazo al zaguero catracho que le terminó costando la expulsión. Esto al final fue clave para que Honduras se terminara imponiendo 2-1 sobre el Tri.
Su última gran gesta con la H fue haber participado como refuerzo de la Selección Sub-23 que disputó los Juegos Olímpicos de Beijing 2008.
“Sammy” Caballero se retiró del fútbol en 2010 jugando con el Chancgchun Yatai de China. Tras haber colgado los botines, el exdefensor no ha dejado de estar ligado al fútbol.
Luego de decirle adiós al fútbol, Caballero ha hecho su vida en Estados Unidos, en donde es representante de jugadores y además cuenta con una academia de fútbol.
Caballero también ha estado ligado al fútbol hondureño como directivo en clubes del ascenso como el Atlético Esperanzano y el Broncos de Choluteca.
Samuel Caballero también intentó incursionar en política en su momento. En primera instancia lo hizo con el Partido Nacional apoyando la candidatura de Juan Orlando Hernández y sorprendentemente después lo intento con Libertad y Refundación (Libre).
En un capítulo no muy recordado de su vida, en el 2013 fue denunciado por presunta violencia doméstica y tuvo que presentarse en los tribunales.
En los últimos años ha sido común ver a Samuel Caballero apoyar diversas causas benéficas. “Sammy” es uno de los habituales en los partidos de leyendas de la Selección de Honduras.
Samuel Caballero confesó en una entrevista a EL HERALDO que actualmente se está preparando para ser director técnico y que le gustaría dirigir a la Selección de Honduras, sin embargo, dijo que de momento no piensa en entrenar en el país debido a las actuales autoridades en el fútbol.